Powstanie Warszawskie rozpoczyna się 1 sierpnia 1944 o godzinie 17.00. Bezpośrednie dowództwo nad oddziałami Okręgu Warszawskiego AK sprawuje płk dypl. Antoni Chruściel „Monter”. W pierwszych dniach walk Powstańcy opanowują Śródmieście, Stare Miasto, Wolę, Powiśle, gdzie zdobywają elektrownię, a także część Ochoty, Mokotowa i Żoliborza. Na Pradze natomiast 3 sierpnia przechodzą ponownie do konspiracji. W Puszczy Kampinoskiej powstaje duże zgrupowanie AK pod dowództwem mjr. Alfonsa Kotowskiego „Okonia”.

Na zajętych terenach wiele ważnych obiektów pozostaje w rękach Niemców. 5 sierpnia przystępują do natarcia na Wolę, bronioną m.in. przez zgrupowanie „Radosław” płk. Jana Mazurkiewicza. 11 sierpnia, po zdobyciu Woli i Ochoty, oddziały niemieckie uderzają na Stare Miasto. Starówki bronią m.in.: zgrupowanie „Radosław”, oddziały mjr. Stanisława Błaszczaka „Roga” i kpt. Lucjana Giżyńskiego „Gozdawy”. Dowodzi płk Karol Ziemski „Wachnowski”. Na Starym Mieście dochodzi do niezwykle zaciętych walk, w których Niemcy używają ciężkiej artylerii i lotnictwa oraz pocisków rakietowych, nazywanych przez Powstańców „krowami” lub „szafami”. W wyniku systematycznego ostrzału i bombardowań zabytkowa dzielnica zostaje obrócona w gruzy.

W nocy z 20 na 21 oraz z 21 na 22 sierpnia oddziały Grupy „Północ” z Żoliborza usiłują przyjść z pomocą załodze Starówki. Uderzenia Powstańców na Dworzec Gdański kończą się niepowodzeniem. Uporczywa obrona Starówki pozwala na podjęcie działań zaczepnych Powstańcom ze Śródmieścia, dowodzonym przez płk. Edwarda Pfeiffera „Radwana”. 20 sierpnia Powstańcy opanowują budynek Stacji Telefonów  tzw. PAST-ę przy ul. Zielnej, a 23 sierpnia – kościół św. Krzyża i Komendę Policji przy Krakowskim Przedmieściu. Nie udają się natomiast kolejne próby zdobycia Uniwersytetu Warszawskiego. Z 30 na 31 sierpnia oddziały AK ze Starówki usiłują przebić się do Śródmieścia przez pl. Bankowy. Pomimo wsparcia nacierających ze Śródmieścia żołnierzy AK, próba kończy się niepowodzeniem. W tej sytuacji, w dniach 1- 2 września, żołnierze Starówki przechodzą kanałami do Śródmieścia i na Żoliborz.